SÍNTESE DE SOLKETAL E DE ÉSTERES DERIVADOS DE FENÓIS NATURAIS COM POTENCIAL ATIVIDADE HERBICIDA

Descrição

A demanda na produção agrícola tem crescido devido ao aumento da população mundial e, consequentemente, ao consumo de alimentos. O uso de agroquímicos, como herbicidas, tornou-se essencial para aumentar a produtividade e combater as plantas daninhas. No entanto, o uso contínuo de agroquímicos tem levado ao desenvolvimento de resistência pelas plantas daninhas e causado impactos negativos ao meio ambiente e à saúde humana. Isso gera a necessidade de desenvolver novas substâncias herbicidas que sejam menos tóxicas. Além disso, o aproveitamento de resíduos industriais, como o glicerol, subproduto da produção de biodiesel, é importante. O glicerol pode ser utilizado na síntese do solketal, que, por sua vez, pode reagir para formar ésteres, pois esse composto pode reagir com ácidos e levar à produção de ésteres contendo o grupo solketila ou, ainda, esse grupo, em meio ácido poderá ser clivado e levar à formação do grupo 2,3-diidroxipropila, favorecendo à formação de compostos de maior polaridade. O aumento da polaridade em compostos bioativos é de grande importância, uma vez que, um dos fatores limitantes da atividade biológica é a solubilidade do composto no meio celular. Dessa forma, com este trabalho objetiva-se sintetizar ésteres a partir de fenóis naturais, buscando obter compostos herbicidas menos nocivos ao meio ambiente e à saúde. Para isso, incialmente será sintetizado o ácido fenoxiacético partindo do fenol e do ácido 2-cloroacético, o produto obtido será purificado por extração líquido-líquido quimicamente ativa. A mesma metodologia será utilizada para sintetizar ácidos a partir de outros fenóis: carvacrol, timol, guaiacol e eugenol. Os ácidos serão usados na síntese de 10 moléculas por meio da esterificação de Fischer, usando PTSA (Ácido p-toluenossulfônico) com o solketal em diferentes condições, de modo a obter 5 compostos do tipo fenoxiacetatos de solketila e outros 5 compostos após a abertura do solketal, que seriam os fenoxiacetatos de 2,3-diihidroxipropila. O solketal será sintetizado usando glicerol em acetona (1:20) e PTSA (5% m m-1). Todos os compostos sintetizados serão caracterizados por espectrometria de massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono-13 (RMN de 1H e de 13C). Os dez compostos sintetizados serão submetidos a ensaios fitotóxicos, usando plantas indicadoras (alface e sorgo), a fim de avaliar o potencial herbicida dessas substâncias.

Palavras-chave

• glicerol
• solketal
• herbicidas semissintéticos
• fenóis naturais.

Grupo de pesquisa

Laboratório de Análise e Síntese de Moléculas Bioativas - LAMOB

Financiamento

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