Síntese de compostos 1,2,3-triazólicos a partir do eugenol e avaliação das atividades antioxidante.

Descrição

O eugenol é um composto fenólico majoritário no óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum/Eugenia caryophyllata), amplamente reconhecido por suas propriedades antioxidantes, antimicrobianas, anti-inflamatórias e anestésicas; entretanto, sua aplicação farmacêutica e tecnológica é limitada por volatilidade, instabilidade química e baixa biodisponibilidade, o que justifica a modificação estrutural desse metabólito natural visando a obtenção de derivados com propriedades aprimoradas. Neste projeto, propõe-se a síntese de uma série de derivados triazólicos do eugenol por meio da reação de cicloadição azida–alcino catalisada por cobre (CuAAC), utilizando estratégias da química “click” para a obtenção seletiva de heterociclos bioativos. O eugenol será funcionalizado por etapas sintéticas para obtenção de precursores azídicos, que serão posteriormente submetidos à reação CuAAC com diferentes compostos alquinilas, e os produtos serão caracterizados por técnicas espectroscópicas e espectrométricas, como infravermelho, ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas. A atividade antioxidante dos compostos sintetizados será avaliada por ensaios in vitro, incluindo DPPH, capacidade antioxidante total e poder redutor, permitindo a determinação de parâmetros quantitativos e a comparação com antioxidantes padrão. Espera-se que a introdução do núcleo 1,2,3-triazólico modifique as propriedades físico-químicas do eugenol e potencialize sua atividade antioxidante, contribuindo para o desenvolvimento de novos antioxidantes bioinspirados com potencial aplicação nas áreas farmacêutica, alimentícia e de materiais funcionais, além de gerar produção científica e formação de recursos humanos qualificados em síntese orgânica e avaliação biológica de produtos naturais.