Síntese e Avaliação da Atividade Fitotóxica de Amidas Derivadas dos Ácidos Carvacroxiacético e Timoxiacético

Descrição

O uso de herbicidas representa a principal estratégia química para o manejo de plantas daninhas na agricultura brasileira. Apesar de sua importância agronômica e econômica, a utilização intensiva desses compostos tem provocado preocupações relacionadas à toxicidade ambiental, impactos ecotoxicológicos e ao aumento da resistência de espécies daninhas aos herbicidas convencionais, evidenciando a necessidade de alternativas mais seletivas e sustentáveis. Nesse contexto, compostos fenólicos naturais, como carvacrol e timol, destacam-se pelo potencial fitotóxico e pela possibilidade de obtenção de derivados semissintéticos bioativos. O carvacrol pode ser utilizado na síntese do ácido carvacroxiacético e o timol na síntese do ácido timoxiacético, ambos contendo grupos funcionais semelhantes aos presentes em herbicidas comerciais, como o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D). Este projeto tem como objetivo sintetizar e avaliar a atividade fitotóxica de amidas derivadas dos ácidos carvacroxiacético e timoxiacético. Os intermediários serão obtidos a partir da reação entre carvacrol ou timol e cloroacetato de sódio, sendo posteriormente ativados com EDC (N-(3-dimetilaminopropil)-N´-etilcarbodiimida), na presença de DMAP (4-dimetilaminopiridina), e acoplados às anilinas substituídas pelos grupos nitro e metil nas posições orto, meta e para. Os compostos sintetizados serão caracterizados por espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono (RMN de ¹H e ¹³C). A atividade fitotóxica será avaliada in vitro utilizando sementes de alface e sorgo, analisando-se os efeitos sobre germinação e crescimento radicular. Espera-se identificar compostos com potencial aplicação no desenvolvimento de novos agroquímicos sustentáveis.

Palavras-chave

• semissintéticos
• fenóis naturais
• N-fenil-2-fenoxiacetamidas
• semissintéticos
• fenóis naturais
• N-fenil-2-fenoxiacetamidas
• ensaio biológico.

Grupo de pesquisa

Laboratório de Análise e Síntese de Moléculas Bioativas - LAMOB

Financiamento

Com financiamento